Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Тесты с выбором ответа с решениями

1. Нормальный пентан и 2,2-диметилпропан отличаются

1) порядком соединения атомов в молекуле

2) количественным составом

3) молекулярной массой

4) качественным составом

2. Изомерами являются

1) этилацетат и этиловый эфир муравьиной кислоты

2) пропилацетат и изопропиловый эфир уксусной кислоты

3) ацетат натрия и этилат натрия

4) диэтиловый эфир и этилформиат

3. Может быть гомологом ацетилена

1) С₄Н₁₀

2) С₂Н₄

3) С₃Н₆

4) С₅Н₈

4. Видом структурной изомерии не является

1) изомерия углеродного скелета

2) изомерия положения заместителя

3) цис-транс-изомерия

4) межклассовая изомерия

5. Видом пространственной изомерии является

1) межклассовая изомерия

2) оптическая изомерия

3) изомерия положения заместителя

4) изомерия углеродного скелета

6. Межклассовыми изомерами сложных эфиров являются

1) карбоновые кислоты

2) двухатомные спирты

3) кетоны

4) простые эфиры

7. Соединения метаналь и формальдегид представляют собой

1) гомологи

2) изомеры

3) разные вещества

4) одно и то же вещество

8. Цис-транс-изомерия возможна для

1) бутена-1

2) бутина-2

3) бутена-2

4) бутадиена-1,3

9. Оптическая изомерия возможна для

1) аминоэтановой кислоты

2) 2-аминопропановой кислоты

3) 2,2-дихлорпропановой кислоты

4) 2,2-диметилпропана

10. Укажите число структурных изомеров алкенов состава С₅Н₁₀.

1) 3

2) 4

3) 5

4) 6

Тесты с выбором ответа для самостоятельного решения

11. Ацетилен C₂H₂ и бензол С₆Н₆ отличаются

1) качественным составом

2) количественным составом

3) молекулярной массой

4) всеми перечисленными факторами

12. Изомерами являются

1) пропилформиат и пропиловый эфир муравьиной кислоты

2) метилацетат и этилацетат

3) метилэтиловый эфир и метилацетат

4) этиловый эфир пропионовой кислоты и пропиловый эфир уксусной кислоты

13. Является гомологом пентана С₅Н₁₂

1) С₆Н₁₄

2) С₅Н₁₀

3) С₄Н₈

4) С₃Н₆

14. Видом структурной изомерии не является

1) изомерия положения заместителя

2) геометрическая изомерия

3) изомерия углеродного скелета

4) межклассовая изомерия

15. Видом пространственной изомерии не является

1) геометрическая изомерия

2) изомерия углеродного скелета

3) цис-транс-изомерия

4) оптическая изомерия

16. Межклассовыми изомерами нитроалканов могут быть

1) нитроалкены

2) карбоновые кислоты

3) сложные эфиры

4) аминокислоты

17. Соединения глюкоза и фруктоза представляют собой

1) изомеры

2) гомологи

3) разные вещества

4) одно и то же вещество

18. Соединения этанол и диметиловый эфир представляют собой

1) гомологи

2) структурные изомеры

3) геометрические изомеры

4) одно и то же вещество

19. Цис-бутен-2 и транс-бутен-2 являются изомерами, для которых характерна

1) оптическая изомерия

2) изомерия углеродного скелета

3) геометрическая изомерия

4) изомерия положения заместителя

20. Число вторичных аминов, соответствующих формуле C₄H₉NH₂, равно

1) 2

2) 3

3) 4

4) 5

Ответы на тесты раздела 3.1

1. 1 2. 2 3. 4 4. 3 5. 2 6. 1 7. 4 8. 3 9. 2 10. 3 11. 3 12. 4 13. 1 14. 2 15. 2 16. 4 17. 1 18. 2 19. 3 20. 2

Решения тестов раздела 3.1

Решение 1. Нормальный пентан СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃ и 2,2-диметилпропан СН₃-С(СН₃)₂-СН₃ имеют одинаковую общую формулу С₅Н₁₂. Поэтому их молярная масса, а также качественный и количественный составы одинаковы. Различаются эти вещества порядком соединения атомов в молекуле.

Ответ: 1.

Решение 2. Изомеры — это соединения, имеющие одинаковые качественный и количественный составы, но различное строение и потому различные свойства. Запишем формулы перечисленных в задании соединений. Этилацетат СН₃СООС₂Н₅ и этиловый эфир муравьиной кислоты НСООС₂Н₅ не являются изомерами. Пропилацетат СН₃СООСН₂СН₂СН₃ и изопропиловый эфир уксусной кислоты СН₃СООСН(СН₃)₂ являются изомерами. Ацетат натрия CH₃COONa и этилат натрия C₂H₅ONa не являются изомерами. Диэтиловый эфир С₂Н₅ОС₂Н₅ и этилформиат НСООС₂Н₅ не являются изомерами.

Ответ: 2.

Решение 3. Гомологи — это соединения, имеющие сходное строение и близкие свойства, но различные составы и молярную массу. Состав ближайших членов гомологического ряда отличается на гомологическую разность СН₂. Углеводороды образуют гомологические ряды с общими формулами: С_nН_2n+2 — алканы, С_лН_2n — алкены и циклоалкены, С_nН_2n-2 — алкины, алкадиены, циклоалкены, С_nН_2n-6 — производные бензола. Кислородсодержащие соединения образуют гомологические ряды с общими формулами: С_nН_2n+2O — одноатомные спирты и простые эфиры, С_nН_2nО — альдегиды и кетоны, С_nН_2nO₂ — одноосновные кислоты и сложные эфиры. Общая формула предельных гомологического ряда аминов — C_nH_2n+3N. Общая формула гомологического ряда аминокислот и нитроалканов — C_nH_2n+1O₂N.

Ацетилен является алкином с общей формулой С_nН_2n-2. Определим общие формулы предлагаемых в задании углеводородов и установим, какой углеводород имеет такую же общую формулу, что и ацетилен. Соединение С₄Н₁₀ имеет формулу С_NН_2n+2 И является алканом. Соединения С₂Н₄ и С₃Н₆ имеют формулу С_nН_2n и являются алкенами или циклоалканами. Соединение С₅Н₈ имеет формулу С_nН_2n-2 и может относиться к ал кинам, как и ацетилен.

Ответ: 4.

Решение 4. Виды изомерии: структурная изомерия и пространственная изомерия. Виды структурной изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения заместителя или кратной связи, межклассовая изомерия. Виды пространственной изомерии: геометрическая (цис-, транс-) изомерия и оптическая изомерия. Видно, что из перечисленных в задании видов изомерии к структурной изомерии не относится геометрическая цис-транс-изомерия.

Ответ: 3.

Решение 5. Виды пространственной изомерии: геометрическая (цис-, транс-) изомерия и оптическая изомерия. Оптическая изомерия предполагает наличие в молекуле асси- метрического атома углерода — атома, имеющего четыре различных заместителя.

Ответ: 2.

Решение 6. Межклассовыми изомерами сложных эфиров являются предельные одноосновные карбоновые кислоты, поскольку эти классы соединений имеют одну и ту же общую формулу — C_nH_2nO₂. Так, изомером уксусной кислоты СН₃СООН является сложный эфир метилформиат НСООСН₃. Межклассовыми изомерами спиртов могут быть простые эфиры. Межклассовыми изомерами альдегидов могут быть кетоны.

Ответ: 1.

Решение 7. Метаналь и формальдегид — это соответственно систематическое и традиционное названия одного и того же вещества — НСНО.

Ответ: 4.

Решение 8. Цис-транс-изомерия возможна для алкенов, имеющих на каждом конце двойной связи разные заместители. Для цис-изомера старшие заместители при двойной связи располагаются по одну сторону от двойной связи. Для транс-изомера старшие заместители при двойной связи располагаются по разные стороны от двойной связи. В бутене-1 в положении 1 и в бутадиене-1,3 в положениях 1 и 4 имеются одинаковые заместители — атомы водорода, и цис-транс-изомерия невозможна. В бутине-2 нет двойной связи, и цис-транс-изомерия невозможна. В бутене-2 на каждом конце двойной связи имеются разные заместители: водород и метил. Расположение метильных групп относительно двойной связи определяет цис-транс-изомерию. Цис-транс-изомерия возможна также для замещенных циклоалканов, например для 1,2-диметилциклопентана. В цис-изомере этого соединения обе метильные группы находятся по одну сторону от плоскости цикла, а в траке-изомере — по разные стороны от плоскости цикла.

Ответ: 3.

Решение 9. Оптическая изомерия предполагает наличие в молекуле ассиметрического атома углерода — атома, имеющего четыре различных заместителя. В аминоэтановой кислоте CH₂(NH₂)COOH у атома углерода в положении 2 есть четыре заместителя: -NH₂, -СООН и два атома водорода, поэтому оптическая изомерия невозможна. Оптическая изомерия невозможна также для 2,2-дихлорпропановой кислоты (два хлора) и 2,2-диметилпропана (четыре метильные группы). Оптическая изомерия возможна для 2-аминопропановой кислоты СН₃СН(NН₂)СООН, поскольку у атома углерода в положении 2 имеются четыре разных заместителя: -СН₃, -Н, -NH₂, -СООН.

Ответ: 2.

Решение 10. В задании предлагается найти число структурных изомеров алкенов состава С₅Н₁₀. Это значит, что не следует учитывать межклассовые изомеры (циклопентан и др.) и геометрические изомеры (цис- и транс-пентен-2 и др.). Для поиска числа алкенов следует вначале найти число соответствующих алканов состава С₅Н₁₂. Таких соединений три: н-пентан СН₃СН₂СН₂СН₂СН₃, 2-метилбутан СН₃СН(СН₃)СН₂СН₃ и 2,2-диметилпропан СН₃С(СН₃)₂СН₃. Затем следует найти число возможных алкенов для каждого алкана. Для н-пентана имеем два алкена: пентен-1 СН₂=СНСН₂СН₂СН₃ и пентен-2 СН₃СН=СНСН₂СН₃. Для 2-метилбутана имеем три алкена: 2-метилбутен-1 СН₂=С(СН₃)СН₂СН₃, 2-метилбутен-2 СН₃С(СН₃)=СНСН₃, 3-метилбутен-1 СН₃СН(СН₃)СН=СН₂. Для 2,2-диметилпропана алкенов нет. Всего имеется пять алкенов.

Ответ: 3.